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Oliver Reiser

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Aminopeptide – kosmetische Wunderwaffe oder Werbegag?

Oliver Reiser

Was sind Aminopeptide und was leisten sie in Antifaltencremes? © Chemie-im-Alltag 2010.


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Aminopeptide - auf die Seitenkette kommt es an!

Pentapeptid-4Machen wir uns also auf die Suche nach den Aminopeptiden. Liest man die umfangreiche, dabei aber erfreulich schnörkellose und so für jeden Experten recht gut nachvollziehbare Liste der Inhaltsstoffe der Hautpflegeserie Regenerist® von Oil of Olaz™ such man nach Aminopeptiden zunächst vergeblich. Dafür stößt man auf den Inhaltsstoff Palmitoyl Pentapeptid-4, und in der Tat verbirgt sich hinter diesem Namen die gesuchte kosmetische Wunderwaffe. Pentapeptid-4 bedeutet dabei, dass es sich um ein aus fünf Aminosäuren zusammengesetztes Peptid mit der Sequenz Lysin-Threonin-Threonin-Lysin-Serin (KTTKS) handelt. Am N-Terminus ist das Peptid zur besseren Löslichkeit mit der Fettsäure Palmitinsäure acyliert.

Aminopeptide, Collagen und Elastin

Collagen VernetzungAminopeptide für die Kosmetik wurden eher zufällig während Studien zur Wundheilung entdeckt, die durch das U.S. National Institute of Health (NIH) unterstützt wurden. Man stellte fest, dass Palmitoyl Pentapeptid-4 die Bildung von Collagen und Elastin fördert, zwei Schlüsselkomponenten auf dem Weg zu jugendlicher Haut.

Collagen ist das beim Menschen am weitesten verbreitete Strukturprotein, das ein wesentlicher Bestandteil des Bindegewebes (Sehnen, Bänder, Knorpel) und auch der Haut ist. Fasern aus Collagen weisen eine sehr hohe Zugfestigkeit - eine Collagenfaser mit einem Millimeter Durchmesser kann 10 kg halten - auf und sind kaum dehnbar, wodurch sich der Zusammenhang von Collagengehalt in der Haut und deren Straffheit erklärt. Collagen ist aus drei Polypeptidketten aufgebaut, die sich umeinander zu einer rechtsgängigen Helix winden (Tropokollagenstrang). Die einzelnen Peptidketten - bestehend überwiegend aus der Aminosäuren Glycin, aber unter anderem ist auch die Aminosäure Lysin prominent vertreten - werden am sogenannten rauen endoplasmatischen Reticulum hergestellt.

Elastin ist - wie der Name schon andeutet - ein elastisches Strukturprotein, das der Haut hilft, nach einer Dehnung oder Kontraktion wieder ihre ursprüngliche Position einzunehmen. Aber auch Arterien, Venen und großen Blutgefäßen enthalten Elastin, wodurch etwa Blutdruckschankungen durch elastische Dehnung und Kontraktion der Adern aufgefangen werden können. Es ist ebenfalls überwiegend aus Glycin aufgebaut, enthält aber ebenfalls eine gute Zahl an Lysinen.

Den im Collagen enthaltenen Lysinseitenketten kommt dann noch eine besondere Bedeutung zu: über diese Seitenketten findet nach Oxidation zum Aldehyd (genau gesagt durch Hydroxylierung und Hydrolyse des entstehenden Halbaminals) eine Vernetzung der Collagenmoleküle statt, wodurch ein starres, praktisch nicht dehnbahres Netzwerk entsteht, das de Straffung der Haut bewirkt.

Als Stimulanz für die Synthese der Peptidketten des Collagens dient das Vorläufermolekül Procollagen Typ 1, ganz analog wird Elastin aus dem Vorläufermolekül Tropoelastin aufgebaut. Obwohl Pentapeptid-4 ein viel kleineres Molekül als Tropocollagen oder Tropoelastin ist, kann es deren Funktion nachahmen und die Synthese von Collagen und Elastin stimulieren.

Aminopeptide - wie wirksam sind sie?

Collagenfasern unter dem ElektronenmikropkopKlinische Studien, die allerdings von den Kosmetikfirmen gesponsort wurden und somit die Frage der Unparteilichkeit bei der Durchführung aufwerfen können, bestätigen die Wirkung von Palmitoyl Pentapeptid-4. Dabei hat sich auch herausgestellt, dass Palmitoyl Pentapeptid-4 einen ähnlichen hautstraffenden Effekt hat wie die in Kosmetika ebenfalls weit verbreiteten Retinoid, aber besser hautverträglich ist. Wie im vorigen Abschnitt erklärt ist die Wirkung der von Palmitoyl Pentapeptid-4 auch auf chemischer Ebene gut nachzuvollziehen.

Regenerist von Oil of Olaz - AnzeigeIn einer Parfümerie habe ich Regenerist® einmal auf meinen Handinnenflächen ausprobiert: Der sofort zu beobachtende Effekt war schon erstaunlich: Kleinere Fältchen verschwanden buchstäblich vor meinen Augen, und die Haut fühlte sich duetlicher glatter an, was aber sicher auch durch die stark fettende Wirkung der Creme mit erreicht wurde. Weiterhin enthält Regenerist® auch Hyaluronsäure, deren hautstraffender Effekt an einer anderen Stelle in diesem Portal erklärt wird. Da Aminopeptide enthaltende Kosmetika nicht gerade billig sind, muss man letztendlich entscheiden, ob man diese Investition tätigen möchte oder zu seinen Falten steht. Fraglos sind Aminopeptide - trotz des unglücklich gewählten Namens - mehr als nur ein Werbegag der Kosmetikindustrie.

 

Bildnachweis
Collagenvernetzung: Erstellt von Sponk auf Wikimedia Commons
Collagenfasern unter dem Elektronenmikroskop: Louisa Howard auf Wikimedia Commons (Public Domain)

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