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Oliver Reiser

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Acrylamid - Wie kommt es in Lebensmittel? [Teil 2]

von Prof. Oliver Reiser

Jeder Koch ist auch ein Chemiker. So entsteht bei der Zubereitung bestimmter Lebensmittel in einer chemischen Reaktion zwischen Aminosäuren und Zuckern Acrylamid, das stark krebserregend sein könnte.

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Asparagin und Hitze bedeuten wenig Acrylamid

Die Aminosäure Apsaragin spielt eine besondere Rolle für die Bildung von Acrylamid. Schon beim Erhitzen von Asparagin auf 180°C für 30 Minuten allein entsteht Acrylamid, allerdings nur in geringen Mengen (<0.0001 Prozent). Ein Blick auf die chemische Formel von Asparagin und Acrylamid (Abbildung rechts) macht deutlich, was prinzipiell geschehen muss: Die Säure- und die Aminogruppe (rot eingezeichnet) müssen abgespalten und eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung (blau eingezeichnet) gebildet werden.

Als Chemiker vermutet man also, dass eine Decarboxylierung (Abspaltung der Säuregruppe) und eine Eliminierung von Ammoniak (NH3) stattfinden muss. Nun laufen solche Reaktionen nur schwer ab, wodurch sich die benötigten hohen Temperaturen und die dennoch geringe Tendenz zur Bildung von Acrylamid erklären.

Asparagin, Zucker und Hitze bedeuten viel Acrylamid

In Gegenwart von Zuckern wie der Glucose führt das Erhitzen von Asparagin jedoch zu deutlich höheren Werten. So fand man nun einen Anstieg um das 600fache, und wenn man noch zusätzlich Wasser den beiden Komponenten zusetzt, erhöhte sich der Wert gar um das 1700fache verglichen mit dem bloßen Erhitzen von Asparagin.

Zunächst reagiert nämlich die Aminogruppe des Asparagins in einer Kondensation mit dem so genannten anomeren Zentrum des Zuckers (Maillard-Reaktion, Abbildung rechts, zur Vergrößerung anklicken). In dem resultierenden Addukt findet nun die Abspaltung der Säure- und der Aminogruppe in effektiver Weise statt, da hierzu in der Nähe befindliche Gruppen des Zuckermoleküls diese Reaktionen - vergleichbar der Wirkung eines Katalysators - erleichtern.

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