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Oliver Reiser

www.Chemie-im-Alltag.de

 

Stinktiere und andere Mercaptogerüche

von Sven-Peter Fritz

Wie kann ein nicht einmal 3 Kilo schweres Tier nur so schlimm stinken? Das Geheimnis dieser Frage liegt in Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Thiogruppe besitzen.

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Es geht noch schlimmer

Doch 2-Buten-1-thiol reicht noch lange nicht an die schlimmsten existierenden Gerüche heran. 1889 wurde die Stadt Freiburg aufgrund eines missglückten Experiments komplett evakuiert. Wissenschaftler versuchten einen Weg zu finden, wie man aus Trithioaceton durch Cracken Thioaceton herstellt. Kurz nach dem Versuch des Crackens von Trithioaceton litt plötzlich die gesamte Stadt Freiburg an extremen Brechanfällen und Durchfall, was zu einer panikartigen Evakuierung führte. Die Laborarbeit wurde daraufhin unterbrochen.

1967 machten 2 Wissenschaftler südlich von Oxford den gleichen Fehler: Obwohl ein Stopfen nur für sehr kurze Zeit von einer Flasche absprang und sofort wieder aufgesetzt wurde, wurden beide Wissenschaftler mit einem entsetzlichen Geruch kontaminiert und mussten die nächsten Monate alleine zu Mittag essen.

Die Übeltäter

Die wahrscheinlich (Geruch ist subjektiv) schlimmsten Gerüche der Welt sind Propandithiol und 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on. Sie entstehen während des Cracking Prozesses von Trithioaceton. Bereits 1 Teil eines der genannten Stoffe verdünnt in 50 000 000 000 Teilen Luft kann vom Menschen wahrgenommen werden. Anders gesagt: in 3 Litern Luft, dem maximalen Lungenvolumen eines normalen Menschen, können bereits 60 Picoliter (60x10-12 L) der Stoffe detektiert werden.

 
Das Problem ist ausdauernd

In dieser extrem geringen Wahrnehmbarkeitsschwelle liegt auch die Langzeitdauer eines Geruchs begründet, denn selbst mit extremsten Putzorgien müsste man sehr lange putzen, um die 3 ml des Skunksprays auf 60x10-12 L zu verdünnen. Kleidung, die mit einem dieser Hochleistungsstinkstoffe in Berührung kam, kann also getrost entsorgt werden, da man die Fasern nie komplett von den Thiolen befreien kann.

Ist jedoch auch die Haut betroffen kann es Monate dauern bis die Geruchsbelastung vollständig zurückgeht. Die Chemorezeptoren in der eigenen Nase gewöhnen sich zum Glück relativ schnell an diese Gerüche, so dass man zumindest alleine damit glücklich wird.

Chemischer Charakter der Thiole

Wegen der Größe, der ungewöhnlichen Orbitalform und der schwachen Polarität bildet das Schwefelatom nur sehr schwache Wasserstoffbrückenbindungen aus. Die Siedepunkte sind deswegen gleichauf mit ähnlichen Alkoholen. Die schwache S-H Bindung ist auch für den leicht sauren Charakter der Thiogruppe verantwortlich. Die pks Werte entsprechender Verbindungen liegen im Bereich von 9 bis 11,5.

Warum reagieren wir so sensibel auf Thioverbindungen?

Ist es Zufall, dass Menschen auf Thioverbindungen schon in kleinsten Mengen mit Ekel reagieren? Sicherlich nicht! Im Laufe der Evolution hat es sich fraglos als lebensverlängernden Vorteil erwiesen, für den Verzehr ungeeigneten Dingen mit großem Abstand zu begegnen. Da im Prozess der Verwesung oder Verdauung die in allen Proteinen enthaltene Aminosäure Cystein durch Bakterien zu leicht flüchtigen Thiolen abgebaut wird, war dies die ideale Signalsubstanz gefunden, auf die wir im Laufe der Entwicklung konditioniert wurden.

Fazit

Besser kein Stinktier ärgern !